این روزها و همزمان با سالروز خاکسپاری مجدد حبیب الله کلکانی، عدهی بحث اینکه حبیب الله کلکانی بیسواد و مرتجع بود و می خواست افغانستان را به عقب برگرداند، مطرح ساخته اند. در طرف مقابل هم بسیاری با پذیرش اینکه امیر حبیب الله با سواد کم، اشتباهاتی داشت؛ اما بحث جوان مردی و عیاری وی را برجسته کرده و از همه مهمتر انقطاع تاریخی را که وی رقم زد، مطرح کرده اند. به قول طرفداران حبیب الله کلکانی، او در عین حال اینکه بی سواد بود، اما با عیاری و جوان مردی، در مقطعی بر کرسی قدرت سیاسی کشور
