احمدشاه حبیبی، برادر محمود شاه حبیبی، می‌گوید که آزادی برادرش از بند طالبان مهم‌ترین دستور کار سفر اخیر هیئت امریکایی به کابل بوده است. او افزوده است که وزارت خارجه امریکا پیش از انجام این سفر، خانواده را در جریان قرار داده و آنان را از برنامه هیئت آگاه ساخته است. به گفته وی، دیدار مقام‌های امریکایی با طالبان با محوریت آزادی محمود شاه حبیبی انجام شده و این موضوع به عنوان اولویت اصلی در مذاکرات مطرح بوده است. منابع نزدیک به خانواده نیز می‌گویند که امیدواری‌ها برای رهایی او پس از این سفر افزایش یافته است.
